當保羅、巴拿巴經過第一次的傳道旅程後，他們原本計劃再次出發到原先的地方，教導當地的信徒，並鞏固他們的信心。可是，事情卻不怎麼順利。他們首先面對團隊的分歧，過去長期合作的伙伴巴拿巴，與保羅分道揚鑣，保羅要重組新的團隊，繼續傳道的旅程。其次，在毫無準備底下，主耶穌帶領他們走一條全新的路線。從他們熟悉的小亞細亞（今土耳其），進入馬其頓和亞該亞（今希臘一帶），對團隊來說，這是個非常陌生的環境，當地連猶太會堂也沒有，過去的經驗和方式，在這裡完全無辦法發揮出來，福音工作無從入手。不過，保羅和團隊卻做了決定，當他們到達第一個城市腓立比，便到猶太人「禱告的地方（十六13）」，即使那裡的人為數不多，但他們仍把握讓人聽信福音的機會。
 

結果，這次福音工作帶來呂底亞一家信主（十六14-15）。不過，他們卻很快遇上另一個危機；當他們打算繼續以相同的方式傳福音，卻因保羅從當地女奴身上軀走問卜的惡靈，以致帶來她主人以及群眾的反響。值得留意的是，雖然主人是因為利益而抓住保羅和西拉，但真正指控他們的罪名卻是：「這些騷擾我們城的，他們是猶太人，竟傳佈我們羅馬人所不可接受、不可遵守的規矩（十六20-21）。」比起這神蹟，他們有更大的擔憂：保羅的信仰和傳道工作，會破壞他們原本的生活，為他們的社區帶來威脅。當地政府甚至拘捕保羅和西拉，將他們還押在監裡（十六22-24）。
 

不過，福音工作卻在這時候得到真正的突破。保羅和西拉在監獄，如常在安息日禱告敬拜。神奇的事就在此發生，監牢所有的門和鎖鏈都鬆開。不過，作者沒有進一步說明監牢的狀況，反而將焦點放獄警身上。原來，當時監牢為了方便看守，獄警一家都會在監牢附近住宿，而在羅馬法律底下，看守監獄的人有其權責。如果有重犯逃走，看守者都要以性命承擔後果，這不但影響自己，也危及共同看守的家人。所以，當監獄門閘盡開，獄警發現自己有可能失職，為免危害家人，他便以死來負上全責，以「拯救」家人的安全。然而，他竟發現囚犯奇蹟地沒有逃走，於是，他戰戰兢兢地俯伏在保住他性命的保羅和西拉面前問：您究竟要我怎樣做，才可以不用死、我的性命才得到拯救？而保羅理解他的心思，便向他說：「當信主耶穌，你和你一家都必得救（十六31）。」然後，保羅便順理成章，將福音傳給從未聽過上帝的外邦人，並且臨到他全家（十六32-36）。